Pentan-1-ol

Aquest article tracta sobre l'isòmer 1-pentanol. Vegeu-ne altres significats a «pentanol».
Infotaula de compost químicPentan-1-ol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular88,089 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Pomera comuna, Zingiber mioga, Rhodiola rosea, Asarum canadense, Averrhoa carambola, Brassica carinata, colza, Camellia sinensis, Cedrela fissilis, sindriera, Daphne odora, Gossypium hirsutum, Juglans nigra, Mycoacia uda, figuera de moro, Geum heterocarpum, peònia de jardí, alvocat, Plumeria rubra, Polygala senega, farigola, fenigrec, dacsa, Angelica gigas, Bistorta manshuriensis, Pomera, Feijoa sellowiana, Rosmarinus officinalis, Aranja, mango comú, Papaier, magraner, tabaquera, feijoa sellowiana, tomàquet, ésser humà i matsutake Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₁₂O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCO Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−79 °C
−78,9 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició137,98 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El pentan-1-ol (abans anomenat 1-pentanol i alcohol n-amílic) és un compost orgànic del grup dels alcohols constituït per una cadena lineal de cinc àtoms de carboni amb el grup hidroxil OH {\displaystyle {\ce {-OH}}} enllaçat al primer. La seva fórmula molecular és C 5 H 12 O {\displaystyle {\ce {C5H12O}}} .

Història

Aquest alcohol fou descobert, juntament amb d'altres isòmers tots de fórmula C 5 H 12 O {\displaystyle {\ce {C5H12O}}} , pel químic francès Auguste André Cahours (1813-1891) el 1837 a partir de la destil·lació del midó fermentat de les patates. Els anomenà alcohol amílic,[1] del llatí amy̆lum 'midó', i aquest del grec ἄμυλον ámylon, amb el mateix significat.[2]

Propietats

A temperatura ambient és un líquid incolor amb olor desagradable. La seva densitat és de 0,8146 g/cm³ a 20 °C, el seu punt de fusió –78,9 °C i el d'ebullició 137,5 °C. El seu punt d'inflamabilitat és de 47 °C i la temperatura d'ignició 300 °C. És soluble en aigua (22 g/l) i soluble en etanol, dietilèter i acetona. La seva pressió de vapor és de 2,2 mm Hg a 25 °C.[3]

Àmpliament distribuït en vegetals, com ara a l'oli de menta, tomàquets, te i patates. És un component aromatitzant. L'èster format amb l'àcid butanoic, el butanoat de pentil, fa olor d'albercoc. L'èster format amb l'àcid acètic, l'acetat de pentil o acetat d'amil, fa olor de banana.[4]

Obtenció

S'obtenia de la destil·lació del midó fermentat de patates fins que al voltant de 1925 Sharples desenvolupà la cloració i posterior hidròlisi del pentà, segons la reacció:[5]

Usos

El pentan-1-ol té aplicacions com aromatitzant i com a fragància.[6]

Referències

  1. Cahours, A «Recherches sur l'Huile Volatile de Pommes de Terre et les Composés qui en Dérivent». Compt. Rendus, 4, 1837, pàg. 341.
  2. ASALE, RAE-; RAE. «almidón | Diccionario de la lengua española» (en castellà). [Consulta: 10 desembre 2019].
  3. PubChem. «1-Pentanol» (en anglès). [Consulta: 10 desembre 2019].
  4. «Showing Compound 1-Pentanol (FDB008230) - FooDB». [Consulta: 10 desembre 2019].
  5. Kenyon, Richard L.; Inskeep, Gordon C.; Gillette, Leslie; Price, J. Frank «AMYL COMPOUNDS FROM PENTANE». Industrial & Engineering Chemistry, 42, 12, 01-12-1950, pàg. 2388–2401. DOI: 10.1021/ie50492a004. ISSN: 0019-7866.
  6. «The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information» (en anglès americà). [Consulta: 10 desembre 2019].
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataRTECS: SB9800000 · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataONU: 1105 · Modifica el valor a WikidataKEGG · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataZVG · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 1730975 · Modifica el valor a WikidataGmelin: 25922 · Modifica el valor a WikidataHSDB · Modifica el valor a WikidataCDB Chemical · Modifica el valor a WikidataCosIng · Modifica el valor a Wikidata