Reacció redox orgànica

Les reduccions orgàniques, les oxidacions orgàniques o les reaccions redox orgàniques són reaccions redox en les que intervenen compostos orgànics com reactius.

En química orgànica, les oxidacions i reduccions són diferents de les reaccions redox normals, perquè moltes d'aquestes reaccions porten el nom d'oxidació i reducció però en realitat no impliquen la transferència d'electrons en el sentit electroquímic de la paraula.^[1]

Estats d'oxidació

Seguint les regles de determinació del nombre d'oxidació per a un àtom de carboni individual s'arriba a

Reduccions orgàniques

Hi ha diversos mecanismes de reacció per a les reduccions orgàniques:

• Transferència directa d'electrons en la reducció d'un electró com, per exemple, en la reducció de Birch.
• Transferència d'hidrur en la reducció, com per exemple, el desplaçament d'hidrur de liti i alumini o d'un hidrur com en la reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley
• Reduccions d'hidrogen amb un catalitzador, tal com el catalitzador Lindlar o el catalitzador Adkins o en reduccions concretes com la reducció Rosenmund.
• Reacció de desproporció com la reacció de Cannizzaro

Entre les reduccions en les que només es reflecteix el canvi d'estat d'oxidació s'inclou la reacció de Wolff-Kishner.

Oxidacions orgàniques

Hi ha diversos mecanismes per explicar les reaccions d'oxidació orgànica:

• Transferència individuals d'electrons
• Oxidacions a través d'intermediaris èster amb àcid cròmic o diòxid de manganès
• Transferència d'àtoms dhidrogen com en l'halogenació per radicals lliures
• Oxidació amb oxigen (combustió)
• Oxidació amb participació de l'ozó en l'ozonòlisi i peròxids
• Oxidacions en les que intervé un mecanisme de reacció d'eliminació, com l'oxidació de Swern, l'oxidació de Kornblum i amb reactius com l'àcid IBX i el periodinà de Dess-Martin.
• Oxidació per radicals nitròxid, sal de Fremy o TEMPO

Referències