Sulfonamida

Infotaula de fàrmacSulfonamida
Hidroclorotiazida és una sulfonamida i una tiazida.
Furosemida és una sulfonamida però no una thiazida

Les sulfonamida, en anglès:Sulfonamide o sulphonamide, és la base de diversos grups de fàrmacs. Les sulfonamides antibacterianes originals (en anglès de vegades anomenadessulfa drugs o sulpha drugs) són agents antimicrobians sintètics que contenen el grup funcional sulfonamida. Algunes sulfonamides estan també desproveïdes d'activitat antibacteriana com per exemple l'anticonvulsant sultiame. Els grups sulfonilurea i el diurètics de thiazide són nous medicaments basats en les sulfonamides antibacterianes.[1] Les al·lèrgies a les sulfonamides són comunes,[2] i per això aquests medicaments s'han de prescriure amb compte.

Funció

En els bacteris les sulfonamides antibacterianes inhibeixen l'enzim dihidropteroat sintetasa (DHPS), un enzim implicat en la síntesi de folat. La moiety química de la sulfonamida està present en altres medicaments no antimicrobians com els diurètics de tiazida, els diurètics loop, sulfonilurea i alguns inhibidors de COX-2. La sulfasalazina, a més de ser antibiòtic es fa servir en el tractament de la malaltia de la inflamació del colon.

Història

Els medicament sulfonamides van ser els primers antimicrobians. La primera sulfonamida portava el nom comercial de Prontosil i els experiments amb ell començaren l'any 1932 en la Bayer AG.[3] El Prontosil va ser la primera medicina mai descoberta que podia tractar de manera efectiva un rang d'infeccions bacterianes dins del cos.

Preparació

Les sulfonamides es preparen reaccionat el clorur de sulfonil amb amoni o una amina.

Llista de sulfonamides

Antibiòtics

D'acció curta
  • Sulfametoxazol
  • Sulfisomidina (també conegut com a sulfaisodimidina)
Acció intermèdia
  • Sulfacetamida[4]
  • Sulfadoxina
Oftalmològics
  • Diclorofenamida (DCP)
  • Dorzolamida

Diürètics

  • Acetazolamida
  • Bumetanida
  • Clortalidona
  • Clopamida
  • Furosemida
  • Hidroclorotiazida (HCT, HCTZ, HZT)
  • Indapamida
  • Mefrusida
  • Metolazona
  • Xipamida

Anticonvulsants

  • Acetazolamida
  • Etoxzolamida
  • Sultiame
  • Zonisamida

Dermatològics

  • Mafenida

Altres

  • Celecoxib (inhibidor de COX-2)
  • Darunavir (inhibidor de la proteasa)
  • Probenecid (PBN)
  • Sulfasalazina (SSZ)
  • Sumatriptan (SMT)

Efectes secundaris

Les sulfonamides poden causar una gran varietat de reaccions incloent trastorns en el tracte urinari, en hematopoesi, porfíria i reaccions d'hipersensibilitat. Usades en grans dosis poden produir al·lèrgies. Dues de les més serioses són la síndrome de Stevens-Johnson i la necròlisi epidèrmica tòxica (també coneguda com a síndrome de Lyell).[2]

Referències

  1. ↑ [enllaç sense format] http://chemicalland21.com/info/SULFONAMIDE%20CLASS%20ANTIBIOTICS.htm
  2. ↑ 2,0 2,1 [enllaç sense format] http://allergies.about.com/od/medicationallergies/a/sulfa.htm Arxivat 2014-04-14 a Wayback Machine.
  3. ↑ [enllaç sense format] http://books.google.cat/books?id=S32TrACJa6kC&printsec=frontcover&dq=demon+under+the+microscope&hl=ca&src=bmrr&ei=WijXTLGuHJO6sAOOqpSNCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CC8Q6AEwAA#v=onepage&q&f=false
  4. ↑ [enllaç sense format] http://www.onsettx.com/docs/clarifoam/Clarifoam%20EF%20Prescribing%20Information_PN%202603-pf_Rev%202.pdf Arxivat 2011-10-16 a Wayback Machine.

Enllaços externs

  • http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2004/MB_cgi?field=entry&term=Sulfonamides
  • http://www.thomashager.net
  • http://www.lung.ca/tb/tbhistory/treatment/chemo.html Arxivat 2006-05-24 a Wayback Machine.
  • http://www.nobel.se/medicine/laureates/1939/press.html
  • http://home.att.net/~steinert/wwii.htm Arxivat 2010-04-13 a Wayback Machine.
  • http://www.life.umd.edu/classroom/bsci424/Chemotherapy/AntibioticsHistory.htm