Ergocalciferol

Voor informatie over de rol van ergocalciferol in de voeding, zie Vitamine D.
Ergocalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ergocalciferol
Algemeen
Molecuulformule C28H44O
IUPAC-naam (5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol
Andere namen vitamine D2
Molmassa 396,65 g/mol
SMILES
CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer 50-14-6
EG-nummer 200-014-9
PubChem 5280793
Wikidata Q139200
Vergelijkbaar met cholecalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag Zuiver product bewaren bij 2-8 °C onder inerte atmosfeer.
EG-Index-nummer 603-179-00-9
VN-nummer 2811
ADR-klasse gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 10 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 114 °C
Goed oplosbaar in aceton
Onoplosbaar in koud water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Biologische rol

Ergocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.[1][2][3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Armas L, Hollis B, Heaney R (2004). Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J. Clin. Endocrinol Metab. 89 (11): 5387-91. PMID 15531486. DOI: 10.1210/jc.2004-0360. Gearchiveerd van origineel op 20 oktober 2022.
  2. Khazai NB, Judd SE, Jeng L, Wolfenden LL, Stecenko A, Ziegler TR, Tangpricha V. (2009). Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light. J. Clin. Endocrinol. Metab. 94 (6): 2037-43. PMID 19336509. DOI: 10.1210/jc.2008-2012.
  3. Romagnoli E, Mascia ML, Cipriani C, Fassino V, Mazzei F, D'Erasmo E, Carnevale V, Scillitani A, Minisola S. (2008). Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly. J. Clin. Endocrinol. Metab. 93 (8): 3015-20. PMID 18492750. DOI: 10.1210/jc.2008-0350. Gearchiveerd van origineel op 29 juni 2023.
· · Sjabloon bewerken
Oplosbaar in vet:
Vitamine A:retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
Vitamine D:D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
Vitamine E:Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol
Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
Vitamine K:K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)
Oplosbaar in water:
Vitamine B:B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) ·
B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) ·
B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) ·
B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
Vitamine C:ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat