Cykloseryna

Cykloseryna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4R)-4-amino-1,2-oksazolidyn-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6N2O2

Masa molowa

102,09 g/mol

Wygląd

biały lub przezroczysty

Identyfikacja
Numer CAS

68-41-7

PubChem

6234

DrugBank

DB00260

SMILES
C1C(C(=O)NO1)N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
słabo rozpuszczalna w metanolu[1]
Temperatura rozkładu

155 °C[1]

logP

−0,9[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Numer RTECS

NY2975000

Dawka śmiertelna

LD50 180 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[4]

Podobne związki
Podobne związki

seryna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J04AB01

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbakteryjne, przeciwgruźlicze

Procent wchłaniania

70–90% (doustnie)

Okres półtrwania

10 h

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cykloseryna (łac. cycloserinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk stosowany w leczeniu gruźlicy. Hamuje wbudowywanie D-alaniny w strukturę ściany i błony komórkowej w komórkach bakterii. Działa na bakterie Gram-ujemne i Gram-dodatnie oraz na prątki gruźlicy. Działaniem niepożądanym jest oddziaływanie na ośrodkowy układ nerwowy – może powodować psychozy, drgawki itp.

Przypisy

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-20, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. Cycloserine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00260 [dostęp 2022-06-17]  (ang.).
  3. D-Cycloserine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 stycznia 2021, numer katalogowy: 30020 [dostęp 2022-06-17] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Cycloserine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-17]  (ang.).

Bibliografia

  • Bertram G.B.G. Katzung Bertram G.B.G., Anthony J.A.J. Trevor Anthony J.A.J., Susan B.S.B. Masters Susan B.S.B., Katzung Trevor’s Pharmacology. Examination Board Review, New York: Lange Medical Books/McGraw-Hill, 2002, s. 379, ISBN 0-8385-8147-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J04: Leki przeciwprątkowe
J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy
J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne
  • kwas p-aminosalicylowy
  • aminosalicylan sodu
  • aminosalicylan wapnia
J04AB – Antybiotyki
J04AC – Hydrazydy
J04AD – Pochodne tiomocznika
J04AK – Inne
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu
J04BA – Leki stosowane w leczeniu trądu
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/cycloserine
  • Catalana: 0270601