Pirydoksyna

Pirydoksyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,5-bis(hydroksymetylo)-2-metylopirydyn-3-ol
Inne nazwy i oznaczenia
adermina, pirydoksol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H11NO3

Masa molowa

169,18 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

65-23-6
58-56-0 (chlorowodorek)

PubChem

1054

DrugBank

DB00165

SMILES
CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI
InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey
LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

159–162 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
2
0
 
Numer RTECS

UV1300000

Dawka śmiertelna

LD50 4000 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

pirydoksal, pirydoksamina

Pochodne

fosforan pirydoksyny, fosforan pirydoksalu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A11HA02 J04AM08

Stosowanie w ciąży

kategoria A[4]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

15–20 dni[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

22%[2]

Metabolizm

wątrobowy[2]

Wydalanie

z moczem[4]

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Pirydoksyna (adermina) – organiczny związek chemiczny, pochodna pirydyny, jedna z form witaminy B6. W organizmie ulega przemianie do fosforanu pirydoksalu, aktywnej formy witaminy B6[5], wchodzącego w skład grup prostetycznych wielu enzymów niezbędnych w syntezie aminokwasów (np. tryptofanu), neuroprzekaźników (katecholamin, serotoniny, norepinefryny), sfingolipidów, kwasu 5-aminolewulinowego oraz metabolizmie białek (np. hemoglobiny), węglowodanów i tłuszczów[6][4].

Stosowana jest m.in. jako skuteczny środek w leczeniu zespołu napięcia przedmiesiączkowego, jednak spożywana w dawkach powyżej 0,2 g dziennie może być neurotoksyczna. Przyjmowana w dawkach powyżej 2 g dziennie może powodować neuropatię sensoryczną, a objawy neurologiczne mogą nie ustąpić całkowicie po jej odstawieniu[5].

Przypisy

  1. a b c Pyridoxine (nr P5669) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d Pyridoxine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00165  (ang.).
  3. Pirydoksyna (nr P5669) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c Pirydoksyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2011-06-16] .
  5. a b Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600–601. ISBN 978-83-200-4087-6.
  6. Pyridoxine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 1054  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A11: Witaminy
A11C – Witaminy A i D (włącznie z preparatami
zawierającymi obydwie witaminy)
A11CA – Witamina A
A11CC – Witamina D i jej analogi
A11D – Witamina B1 (włącznie z preparatami złożonymi
zawierającymi witaminę B6 i B12)
A11DA – Witamina B1
A11G – Kwas askorbinowy (włącznie z preparatami złożonymi)
A11GA – Kwas askorbinowy
A11H – Preparaty proste zawierające inne witaminy
A11HA – Preparaty proste
zawierające inne witaminy
  • p
  • d
  • e
J04: Leki przeciwprątkowe
J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy
J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne
  • kwas p-aminosalicylowy
  • aminosalicylan sodu
  • aminosalicylan wapnia
J04AB – Antybiotyki
J04AC – Hydrazydy
J04AD – Pochodne tiomocznika
J04AK – Inne
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu
J04BA – Leki stosowane w leczeniu trądu
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • NDL: 00569114
  • Universalis: pyridoxine-et-pyridoxal