Metadon

Metadon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H27NO

Masa molowa

309,45 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

76-99-3

PubChem

4095

DrugBank

DB00333

SMILES
CCC(=O)C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3
InChIKey
USSIQXCVUWKGNF-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC

N02AC02, N07BC02, R05DA06

Legalność w Polsce

środek odurzający grupy I-N

Stosowanie w ciąży

kategoria ? (może spowodować niewydolność oddechową noworodka)

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

24–36 h

Metabolizm

wątroba

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Objętość dystrybucji

syrop 1 mg/ml – 5 ml, 10 ml, 20 ml, 60 ml, 100 ml

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Metadonorganiczny związek chemiczny, opioidowy lek przeciwbólowy, pochodna 3,3-difenylopropyloaminy. Działanie przeciwbólowe metadonu jest zbliżone, ale kilkukrotnie silniejsze od morfiny. Mimo że budowa metadonu znacznie się różni od innych opioidowych leków przeciwbólowych również oddziałuje na receptory opioidowe. Metadon jest najprostszym chemicznie znanym lekiem opioidowym.

Zastosowanie w medycynie

Chlorowodorek metadonu

Podawany jest doustnie, sprzedawany w formie syropu. Używany jest w formie chlorowodorku. Efekt przeciwbólowy utrzymuje się około 4–8 godzin. Metadon metabolizowany jest w wątrobie, charakteryzuje się czasem połowiczej eliminacji wynoszącym 20–35 godzin. Czas ten może być jednak znacznie wydłużony w pewnych przypadkach wynosząc 100, 130, a nawet 190 godzin. Względnie długi czas działania leku wykorzystano w programach leczenia zespołu abstynencji u osób uzależnionych od opioidów (głównie heroiny) oraz w programach substytucyjnych.

 Zobacz też: Warunkowanie awersji.

Historia

Metadon został otrzymany w 1937 r. przez Maxa Bockmühla i Gustava Ehrharta z IG Farben (Höchst am Main), w trakcie poszukiwania łatwego do użycia, nie powodującego uzależnienia leku usypiającego, do stosowania w trakcie operacji. 11 września 1941 Bockmühl i Ehrhart zgłosili patent na ten związek chemiczny, który otrzymał nazwę kodową Hoechst 10820 i nazwę handlową Polamidon.

W USA metadon został wprowadzony na rynek w 1947 r. przez Eli Lilly and Company pod nazwą handlową Dolophine, jako lek usypiający oraz przeciwbólowy przy chronicznych bólach. Nazwa pochodzi od łacińskiego słowa „dolor” (ból).

Metadon (jako dolofin) był produkowany w USA, w Saint Louis przez Mallinckrodt pharmaceuticals, będącą częścią koncernu Tyco International. Patent na jego syntezę wygasł w USA we wczesnych latach 90. XX w. Obecnie produkuje go wiele firm, lecz głównym dostawcą pozostaje nadal Mallinckrodt, który oprócz własnej sprzedaży gotowego produktu (aktualnie pod nazwą Methadose), sprzedaje go w formie półproduktu wielu firmom farmaceutycznym na świecie, które sprzedają go pod swoimi nazwami handlowymi.

Obecnie metadon najczęściej wykorzystywany jest jako substytut heroiny podczas leczenia odwykowego – z dużym powodzeniem, jednak sam metadon mimo słabszego działania uzależniającego powoduje znacznie dłuższe objawy odstawienne od samej heroiny.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N02: Leki przeciwbólowe
N02A – Opioidy
N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe
N02BA – Kwas salicylowy
i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
  • rymazolium
  • glafenina
  • floktafenina
  • wiminol
  • nefopam
  • flupirtyna
  • zykonotyd
  • metoksyfluran
  • nabiksimols
  • tanezumab
N02C – Leki przeciwmigrenowe
N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
  • flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty
receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego
genu kalcytoniny (CGRP)
  • erenumab
  • galkanezumab
  • fremanezumab
  • ubrogepant
  • eptinezumab
  • rimegepant
  • atogepant
N02CX – Inne
  • p
  • d
  • e
N07: Inne leki wpływające na układ nerwowy
N07A – Parasympatykomimetyki
N07AA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N07AB – Estry choliny
N07AX – Inne
N07B – Leki stosowane w leczeniu uzależnień
N07BA – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnienia od nikotyny
N07BB – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnienia od alkoholu
N07BC – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnień od opioidów
N07C – Preparaty stosowane w zawrotach głowy
N07CA – Preparaty stosowane w zawrotach głowy
N07X – Inne leki wpływające na układ nerwowy
N07XX – Inne
  • p
  • d
  • e
R05: Leki stosowane w kaszlu i przeziębieniu
R05C – Leki wykrztuśne
R05CA – Leki sekretolityczne
R05CB – Leki mukolityczne
R05D – Leki przeciwkaszlowe
R05DA – Alkaloidy opium
i ich pochodne
R05DB – Inne
  • benzonatat
  • benproperyna
  • klobutynol
  • izoaminil
  • pentoksyweryna
  • oksolamina
  • okseladyna
  • klofedanol
  • pipazetat
  • bromek bibenzonium
  • butamirat
  • fedrylat
  • zipeprol
  • dibunat
  • droksypropina
  • prenoksdiazyna
  • dropropizyna
  • kloperastyna
  • meprotyksol
  • piperydion
  • morklofon
  • typepidyna
  • nepinalon
  • lewodropropizyna
  • dimetoksanat
  • gefapiksant
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne
Kontrola autorytatywna (grupa stereoizomerów):
  • LCCN: sh85084373
  • GND: 4038959-5
  • NDL: 00567621
  • J9U: 987007529211305171
  • Britannica: science/methadone
  • SNL: metadon
  • Catalana: 0123147
  • DSDE: metadon