Izoprenalina

Izoprenalina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,2-benzenodiol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H17NO3

Masa molowa

211,25 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

7683-59-2

PubChem

3779

DrugBank

DB01064

SMILES
CC(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O
InChI
InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-4-9(13)10(14)5-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3
InChIKey
JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
logP

1,4[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
1
2
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C01CA02, R03AB02, R03AK02, R03CB01, R03CB51

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

wziewna

Multimedia w Wikimedia Commons

Izoprenalina (łac. isoprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Lek o działaniu sympatykomimetycznym, działający najsilniej ze wszystkich katecholamin na receptory adrenergiczne.

Mechanizm działania

Izoprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o powinowactwie do receptorów β1 oraz β2 oraz o braku powinowactwa do recetorów α. Ma najsilniejszy wpływ na receptory Β ze wszystkich katecholamin, działa 2–10 razy silniej w porównaniu do adrenaliny i 100 razy silniej w porównaniu do noradrenaliny. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego[3].

Metabolizm

Izoprenalina jest sprzęgana z kwasem siarkowym przede wszystkim w ścianie jelita i mniejszym stopniu w wątrobie, metabolizowana przez COMT oraz wydalana w postaci niezmienionej z moczem[3][4].

Zastosowanie

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający izoprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[5].

Działania niepożądane

Izoprenalina może powodować następujące działania niepożądane[3]:

Przypisy

  1. Isoproterenol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3779  (ang.).
  2. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Isoprenaline Sulfate SC-295199. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-09]. (ang.).
  3. a b c d e f g Podlewski i Podlewska 2010 ↓, s. 413.
  4. M.E. Conolly, D.S. Davies, C.T. Dollery, C.D. Morgan i inni. Metabolism of isoprenaline in dog and man. „Br J Pharmacol”. 46 (3), s. 458–472, listopad 1972. PMID: 4656607. PMCID: PMC1666503. 
  5. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

Bibliografia

  • Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010. ISBN 978-83-60135-94-5.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca
  • p
  • d
  • e
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną
R03AA – Agonisty receptorów
α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
z glikokortykoidami lub innymi lekami
z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
z lekami przeciwcholinergicznymi
oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną
R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
(z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego
R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego
R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne