Pentryt

Pentryt
Pentryt po krystalizacji z acetonu
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
PETN (od ang. pentaerythritol tetranitrate), tetraazotan tetra(hydroksymetylo)metanu, perazotan pentaerytrytolu, tetraazotan pentaerytrytu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H8N4O12

Masa molowa

316,14 g/mol

Wygląd

białe, krystaliczne, bezwonne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

78-11-5

PubChem

6518

DrugBank

06154 06154, 06154

SMILES
C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
InChIKey
TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,76 g/cm³[1]; ciało stałe
Temperatura topnienia

141,3 °C[1]

Temperatura wrzenia

205–215 °C

Niebezpieczeństwa
Numer RTECS

RZ2620000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pentryt, PETN (od ang. pentaerythritol tetranitrate) – organiczny związek chemiczny z grupy nitroestrów.

Pentryt jest jednym z najsilniejszych znanych kruszących materiałów wybuchowych. Był stosowany w czasie II wojny światowej, a współcześnie znajduje zastosowanie w produkcji mieszanin wybuchowych:

  • plastycznego pentrynitu (50% pentrytu, 46% nitrogliceryny i 4% koloksyliny)
  • sypkiego pentrolitu (mieszaniny trotylu i pentrytu o różnym składzie).

Ponadto wykorzystuje się go jako wtórny materiał pobudzający w detonatorach oraz materiał wybuchowy w lontach detonujących.

Otrzymywany jest przez estryfikację pentaerytrytolu mieszaniną nitrującą. Najczęstsza metoda produkcji pentrytu polega na wsypaniu pentaerytrytolu do stężonego kwasu azotowego o gęstości 1,51 g/cm³ i utrzymaniu temperatury 25 °C.

PETN tworzy białe lub bezbarwne, bezwonne kryształy o gęstości 1,76 g/cm³, nie rozpuszcza się w wodzie, trudno rozpuszcza się w zimnym alkoholu etylowym, benzenie i toluenie. Dobrze rozpuszcza się w octanie metylu, a najlepiej w octanie etylu i acetonie (z których najczęściej jest krystalizowany).

Objętość właściwa gazowych produktów wybuchu wynosi 780 l/kg, a szybkość detonacji 8,4 km/s (przy gęstości 1,7 g/cm³). W próbie Trauzla powoduje wydęcie 523 cm³ Pb/10 g[1]. Wybucha przy spadku ciężarka o masie 10 kg z wysokości 25 cm. Wybuchowi 1 mola pentrytu towarzyszy wydzielenie 1,8 MJ energii. Aby go pobudzić do detonacji, wystarczy 10 mg azydku ołowiu lub 5 mg azydku srebra. W stanie suchym łatwo się elektryzuje. Jest znacznie mniej toksyczny niż inne nitroestry.

W postaci sflegmatyzowanej pentryt służy do wyrobu plastycznych materiałów wybuchowych (na przykład semteksu) i do prasowania detonatorów lub niewielkich ładunków kumulacyjnych oraz do produkcji lontów detonujących.

W grudniu 2001 był, w połączeniu z TATP, użyty przez Richarda Reida do nieudanej próby wysadzenia samolotu podczas lotu 63 linii American Airlines z Paryża do Miami[2].

25 grudnia 2009 został użyty przez 23-letniego Nigeryjczyka Abdulfaruka Umara Muttalaba do nieudanej próby wysadzenia samolotu Airbus A330-300 wykonującego lot 253 linii Northwest Airlines z Amsterdamu do Detroit. Muttalab próbował zdetonować pentryt zaszyty w swoim ubraniu, dodając do niego roztwór kwasu ze strzykawki – jednak wywołał tylko mały pożar, po czym został obezwładniony[3].

Zastosowanie w medycynie

Podobnie jak nitrogliceryna i inne azotany, pentryt jest również używany w medycynie jako wazodylatator (substancja powodująca rozkurcz mięśni gładkich w ściankach naczyń krwionośnych) w leczeniu chorób serca. W medycynie stosuje się niemal całkowicie czysty pentryt.

Przypisy

  1. a b c Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2007, s. 250–251. ISBN 978-3-527-31656-4.
  2. Shoe bomb suspect 'did not act alone’. BBC News, 2002-01-25. [dostęp 2009-12-28]. (ang.).
  3. Kenneth Chang: Explosive on Flight 253 Is Among Most Powerful. The New York Times, 2009-12-27. [dostęp 2009-12-29]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
  • nitrogliceryna
  • diazotan metylopropylopropanodiolu
  • tetraazotan pentaerytrytolu
  • propatylnitryl
  • diazotan izosorbidu
  • trolnitral
  • tetraazotan erytrytolu
  • monoazotan izosorbidu
  • organiczne azotany w połączeniach
  • tenitramina
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • PWN: 3955795
  • Britannica: science/PETN
  • Catalana: 0130838
  • DSDE: pentrit