Àcid exocàrpic

Infotaula de compost químicÀcid exocàrpic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular274,193280072 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Sarcophyte sanguinea i Nanodea muscosa Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₂₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCC=CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCC/C=C/C#CC#CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid exocàrpic, el qual nom sistemàtic és àcid (E)-octadec-13-en-9,11-diinoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç trans entre els carbonis 13-14 i dos triples enllaços entre els carbonis 9-10 i 11-12, la qual fórmula molecular és C 18 H 26 O 2 {\displaystyle {\ce {C18H26O2}}} . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Exocarpos cupressiformis

Fou aïllat per primera vegada el 1959 de les arrels de l'arbre australià Exocarpos cupressiformis per H.H. Hatt i col·laboradors, del gènere del qual en derivaren el nom comú àcid exocàrpic.[1] També s'ha aïllat de Buckleya distichophylla, que en conté un 29 %;[2] Heisteria silvianii (0,36 %); Malania oleifera (3,43 %); i Ongokea gore (2 %).[3] En forma lliure s'ha aïllat dels tubercles masculins i femenins i de les inflorescències de Sarcophyte sanguinea.[4]

S'ha demostrat que presenta activitat antimicobacteriana.[5]

Referències

  1. Hatt, H.H.; Triffett, A.C.K.; Wailes, P.C. «Acetylenic acids from the fats of Santalaceae and Olacaceae. Seed and root oils of Exocarpus cupressiformis». Australian Journal of Chemistry, 12, 1959, pàg. 190-195.
  2. Hopkins, C.Y.; Chisholm, M.J. «Acetylenic Fatty Acids of Buckleya Seed Oil». Chemistry & Industry, 1966, pàg. 1533.
  3. «PlantFAdb: 18:3-delta-9a,11a,13t; Exocarpic acid; 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (13E)-; 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (E)-; Exocarpic acid; Octadeca-trans-13-ene-9,11-diynoic acid». [Consulta: 15 juny 2018].
  4. Naidoo Siegfried E.^Drewes, Lovina A.C.; Staden, J.Van; Hutchings, Anne «Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea». Phytochemistry, 31, 11, 1992-01, pàg. 3929–3931. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)97556-3. ISSN: 0031-9422.
  5. Koch, Michael; Bugni, Tim; Sondossi, Mohammad; Ireland, Chris; Barrows, Louis «Exocarpic Acid Inhibits Mycolic Acid Biosynthesis inMycobacterium tuberculosis» (en anglès). Planta Medica, 76, 15, 26-05-2010, pàg. 1678–1682. Arxivat de l'original el 2018-06-05. DOI: 10.1055/s-0030-1249939. ISSN: 0032-0943 [Consulta: 17 juny 2018].
  • Vegeu aquesta plantilla
Lípids: àcids grassos
Saturats
AGV: Butíric (C4) · Valèric (C5) · Caproic (C6) · Enàntic (C7) · Caprílic (C8) · Pelargònic (C9) · Càpric (C10) · Undecílic (C11) · Làuric (C12) · Tridecílic (C13) · Mirístic (C14) · Pentadecílic (C15) · Palmític (C16) · Margàric (C17) · Esteàric (C18) · Nonadecílic (C19) · Araquídic (C20) · Heneicosílic (C21) · Behènic (C22) · Tricosílic (C23) · Lignocèric (C24) · Pentacosílic (C25) · Ceròtic (C26) · Carbocèric (C27) · Montànic (C28) · Nonacosílic (C29) · Melíssic (C30) · Hentriacontílic (C31) · Laccèric (C32) · Psíl·lic (C33) · Gèddic (C34) · Ceroplàstic (C35) · Hexatriacontílic (C36) · Heptatriacontanoic (C37)
n−3 insaturats
n−6 insaturats
n−9 insaturats
Fisetèric • OleicElaídicGondòicErúcicNervònicde MeadXimènic
Altres insaturats
Acetilènics
Hidroxilats
Al·lènics
Altres
Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


Identificadors
InChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a Wikidata