Àcid minquartinoic

Infotaula de compost químicÀcid minquartinoic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular284,141245 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Minquartia guianensis, Ochanostachys amentacea i Coula edulis Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₂₀O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(C#CC#CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@@H](C#CC#CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid minquartinoic, el qual nom sistemàtic és àcid (17S)-17-hidroxioctadecan-9,11,13,15-tetrainoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, quatre triples enllaços seguits entre els carbonis 9-10, 11-12, 13-14 i 15-16, a més d'un grup hidroxil OH {\displaystyle {\ce {-OH}}} al carboni 17, la qual fórmula molecular és C 18 H 20 O 3 {\displaystyle {\ce {C18H20O3}}} . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Minquartia guianensis

Fou aïllat per primera vegada per R.J. Marles, N.R. Farnsworth i D.A. Neill, el 1989, de la tija de l'arbre de l'Amazonia Minquartia guianensis, la qual infusió és emprada pels indígenes equatorians pel tractament d'infeccions de paràsits intestinals, càncer de pulmó i tuberculosi; i és aplicada tòpicament pel tractament d'irritacions de pell i dolor muscular. En derivaren el nom comú àcid minquartinoic del gènere de l'arbre.[1] S'ha aïllat d'altres plantes, com ara de les branques de Ochanostachys amentacea i de l'escorça seca de Coula edulis. Presenta propietats anti-VIH, l'agent causant de la sida,[2] i propietats citotòxiques contra diferents cèl·lules tumorals.[3]

Referències

  1. Marles, Robin J.; Farnsworth, Norman R.; Neill, David A. «Isolation Of A Novel Cytotoxic Polyacetylene From A Traditional Anthelmintic Medicinal Plant, Minquartia guianensis» (en anglès). Journal of Natural Products, 52, 2, 1989-03, pàg. 261–266. DOI: 10.1021/np50062a007. ISSN: 0163-3864.
  2. Rashid, Mohammad A.; Gustafson, Kirk; H. Cardellina, John; R. Boyd, Michael «Absolute Stereochemistry and Anti-HIV Activity of Minquartynoic Acid, A Polyacetylene from Ochanostachys amentacea 1a». Natural product letters, 15, 01-02-2001, pàg. 21–6. DOI: 10.1080/10575630108041253.
  3. Dembitsky, Valery M. «Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids» (en anglès). Lipids, 41, 10, 2006-10, pàg. 883–924. DOI: 10.1007/s11745-006-5044-3. ISSN: 0024-4201.
  • Vegeu aquesta plantilla
Lípids: àcids grassos
Saturats
AGV: Butíric (C4) · Valèric (C5) · Caproic (C6) · Enàntic (C7) · Caprílic (C8) · Pelargònic (C9) · Càpric (C10) · Undecílic (C11) · Làuric (C12) · Tridecílic (C13) · Mirístic (C14) · Pentadecílic (C15) · Palmític (C16) · Margàric (C17) · Esteàric (C18) · Nonadecílic (C19) · Araquídic (C20) · Heneicosílic (C21) · Behènic (C22) · Tricosílic (C23) · Lignocèric (C24) · Pentacosílic (C25) · Ceròtic (C26) · Carbocèric (C27) · Montànic (C28) · Nonacosílic (C29) · Melíssic (C30) · Hentriacontílic (C31) · Laccèric (C32) · Psíl·lic (C33) · Gèddic (C34) · Ceroplàstic (C35) · Hexatriacontílic (C36) · Heptatriacontanoic (C37)
n−3 insaturats
n−6 insaturats
n−9 insaturats
Fisetèric • OleicElaídicGondòicErúcicNervònicde MeadXimènic
Altres insaturats
Acetilènics
TaríricAlvaradoicXimenínicExocàrpicHeistèricCrepenínic • Minquartinoic • Agonàndric
Hidroxilats
Al·lènics
Altres
Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 8721623 · Modifica el valor a Wikidata